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カンナビノイドまとめ｜100種類以上ある大麻草成分について

基礎知識
Takaomi AKagi

こんにちは。大麻・CBDのビジネス、経済メディア「CANNABIS INSIGHT」です。

カンナビノイドとは100種類以上ある「大麻草」に含まれる成分で、今回はそれら「カンナビノイド」を可能な限り調査して、まとめてみました。THCやCBDから、CBNやCBG、THCVなどについても触れていきます。

目次

カンナビノイドとは

NIH（アメリカ国立衛生研究所）によると、大麻には400種類以上の化学物質が含まれており、そのうち61種類がカンナビノイドとされています。このカンナビノイドは、体内のエンドカンナビノイドシステムの生理学的標的に結合する物質です。

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THCとCBDの違い

Δ-9-THC（THC） と CBD はどちらも大麻草に含まれる、カンナビノイドと呼ばれる化合物です。カンナビノイドの中で主要な物質であるCBDは、大麻草の抽出物の最大40％を占めているとされています。

Structure of CBD and THC from NIH

CBDとTHCは、構造的には類似していますが、薬理作用は大きく異なります。以下に、THCとCBDの違いを記載しました。

精神活性、効果の違い

THC（テトラヒドロカンナビノール）:

大麻の精神活性作用を引き起こす主な成分です。 THCは、脳内のカンナビノイド受容体（特にCB1受容体）に結合することで、多幸感、リラックス効果、食欲増進、時間感覚の変化などの効果をもたらします。 しかし、THCは精神作用が強いため、不安感やパラノイアを引き起こす可能性もあります。

CBD（カンナビジオール）:

THCとは異なり、精神活性作用はほとんどありません。 CBDは、CB1受容体への結合がTHCよりも弱く、むしろその活性を抑制する働きを持つと考えられています。 その一方で、CBDは体内の他の受容体（セロトニン受容体、TRPV1受容体など）に作用することで、抗炎症作用、鎮痛作用、抗不安作用、抗てんかん作用など、様々な薬理効果を発揮することが示唆されています。

簡単に言うと、THCはハイになる成分、CBDはハイにならずに様々な効果が期待できる成分と言えるでしょう。

共通の骨格を持つ化合物

THCとCBDはどちらも、特定の共通の骨格を持っています。これはジベンゾピラン環と呼ばれる環状構造と、疎水性アルキル鎖と呼ばれる部分です。

THCは特定の環状構造に二重結合を持っています。しかし、CBDはその部分に二重結合を持たず、代わりにヒドロキシル基という別の構造を持っています。この違いが、THCとCBDの働きの違いを生んでいます。

またTHCとCBDはどちらも、カンナビゲロール酸（CBGA）という物質から作られます。

THCとCBDはどのように作られるのか？

物質が生体内で作られる過程を「生合成」といいます。大麻草のなかでもさまざまな物質や遺伝子が作用しあって、さまざまなカンナビノイドが生合成されています。

カンナビノイドの生合成は、オリーブ酸とゲラニルピロリン酸が結びついて始まり、CBGAという重要な中間物質を経て進行します。このCBGAは、さらに酵素の働きによってTHCAやCBDAなどに変わり、それぞれ異なる効果を持つカンナビノイドになります。

まずスタートとして、オリーブ酸とゲラニルピロリン酸という2つの物質が結びつくところから始まります。この結びつきを助けるのが「オリーブ酸シクラーゼ（OAC）」という酵素です。こうして、カンナビゲロール酸（CBGA）というカンナビノイドが作られます。CBGAは、他の多くのカンナビノイドの元となる大切な物質です。

CBGAは、「母なるカンナビノイド」とも呼ばれ、ここからさらにいろいろなカンナビノイドに変わっていきます。この変化を助けるのが、「シンターゼ」と呼ばれる酵素です。例えば、「テトラヒドロカンナビノール酸シンターゼ（THCAS）」という酵素は、CBGAをテトラヒドロカンナビノール酸（THCA）に変えます。THCAは脱炭酸して、精神を高揚させる効果を持つTHCになります。

一方、「カンナビジオール酸シンターゼ（CBDAS）」という酵素は、CBGAをカンナビジオール酸（CBDA）に変えます。CBDAには、精神を高揚させる効果はありません。CBDAもまた、脱炭酸し、CBDになります。CBDは、精神を高揚させることなく、けいれんを抑えたり、炎症を抑えたり、不安を緩和したりする効果があるとされています。

脱炭酸とは：
化学構造内のカルボキシル基（-COOH）を失うことを意味します。これは通常、加熱や時間の経過により自然に起こります。脱炭酸の結果、酸性型のカンナビノイドはその中性型、つまり私たちが一般に知るTHC（テトラヒドロカンナビノール）やCBD（カンナビジオール）になります。

その他、大麻草に含まれるカンナビノイドについて

以下では、THCとCBD以外のカンナビノイドの略称と正式名称、さらにその特性について詳しく見ていきます。これにより、カンナビノイドの多様性とそれぞれの可能性について理解を深めることができるでしょう。また記事の最後に、参照した学術論文を記載しておりますので、興味のある方は精読していただけたらと思います。

▫️ 専門用語説明
アゴニスト（Agonist）:
受容体に結合して活性化し、特定の生理的反応を引き起こす。

アンタゴニスト（Antagonist）:
受容体に結合してその活性化を阻害し、特定の生理的反応を防ぐ。

略称: Δ8-THC

正式名称: Δ8-テトラヒドロカンナビノール
特性: Δ8-THCは、Δ9-THCの異性体であり、二重結合の位置が異なります。 Δ8-THCも精神活性があり、Δ9-THCよりも化学的に安定しています。

略称: CBG

正式名称: カンナビゲロール
特性: CBGは、CB1およびCB2受容体の部分アゴニストであり、抗炎症作用や神経保護作用など、いくつかの潜在的な治療効果を示唆しています。

略称: CBC

正式名称: カンナビクロメン
特性: CBCは、CB2受容体の弱いアゴニストとして作用し、抗炎症作用と抗うつ作用を示唆しています

略称: THCV

正式名称: テトラヒドロカンナビバリン
特性: 食欲抑制や抗精神病薬などの効果を示唆しています。2型糖尿病患者の血糖値と脂質パラメーターを改善する可能性も示唆されています。 また、不安を軽減する効果も示唆されています

略称: CBDV

正式名称: カンナビジバリン
特性:動物実験およびヒトでの試験において抗てんかん作用を示しています。デュシェンヌ型筋ジストロフィーの治療や吐き気を予防する効果も期待されています。

略称: THCA

正式名称: テトラヒドロカンナビノール酸
特性: THCAは、熱にさらされるとΔ9-THCに変換されます。 THCAは、CB1およびCB2受容体に対する親和性がΔ9-THCよりも約60倍および125倍低くなっています。

略称: CBGA

正式名称: カンナビゲロール酸
特性: CBGAは、THCA、CBDA、CBCAの前駆体カンナビノイドです。 CBDAと同様に、CBGAはCB1およびCB2受容体に対して低い親和性を示します。

略称: CBT

正式名称: カンナビトリオール
特性:CBTは、大麻に含まれるカンナビノイドです。このカンナビノイドの薬理学的評価は報告されていません。

略称: CBN

正式名称: カンナビノール
特性: CBNは、THCが分解される過程で生成されるカンナビノイドです。THCは、保管状態が理想的であっても、時間の経過とともに、紫外線や熱に暴露されることでCBNに変換されます。CBNは、CB1受容体とCB2受容体への結合親和性がΔ9-THCに比べて低いことがわかっています。また、CBNは、Δ9-THCよりもCB1受容体を介したアデニリルシクラーゼの阻害効果が低いですが、CB2受容体を介した阻害効果は同等です。

略称: CBDA

正式名称: カンナビジオール酸
特性: CBDAは、CBGAから生成されるカンナビノイドであり、熱を加えることでCBDに変換されます。CBDAはCB1およびCB2受容体への親和性が低いですが、抗炎症作用や抗腫瘍効果など、いくつかの薬理学的効果を示すことが示唆されています。

略称: CBNA

正式名称: カンナビノール酸
特性: CBNAは、THCAが酸化分解される過程で生成されるカンナビノイドです。

略称: Δ9-THCA

正式名称: Δ9-テトラヒドロカンナビノール酸
特性: Δ9-THCAは、CBGAから生成される主要なカンナビノイドであり、熱を加えることで精神活性を持つΔ9-THCに変換されます。Δ9-THCA自体は精神活性を持たないとされていますが、CB1受容体に対して低い親和性を示します。

略称: CBE

正式名称: カンナビエルシン
特性: CBEは、CBDとCBDAの光酸化によって生成されるか、通常の生育条件下で組織培養を用いた生物変換によって生成される、カンナビノイドの代謝物です。これまでのところ、この化合物がカンナビノイドCB1およびCB2受容体を調節する能力は明らかになっていません。

略称: CBDVA

正式名称: カンナビジバリン酸

略称: CBV

正式名称: カンナビバリン

略称: CBL

正式名称: カンナビシクロール

【参考情報元】

【文中の画像についての情報元】

※本記事は、日本国内ならびに国外での違法行為を助長する意図はありません。
この記事の内容は、あくまで読者の皆様のリサーチや学習の一環として提供しています。
法律に関する最新情報は各国の公式サイトをご確認ください。

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編集者

Takaomi AKagiのアバター Takaomi AKagi

CANNABIS INSIGHT代表/編集長
世界の大麻・CBDのビジネスや経済情報を調べています。

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